杰克特的整個球員生涯都在沃特福德度過，共為球隊出場428次，之后在俱樂部轉向教練崗位。他還曾在女王公園巡游者擔任伊恩·霍洛韋的助理教練。
2004年，杰克特被任命為斯旺西主帥，執教首個賽季便率隊從英乙升級。在威爾士期間，他還贏得了英格蘭聯賽錦標賽和威爾士足總超級杯冠軍。
在米爾沃爾的六年執教中，杰克特再次率隊升級，2010年贏下英甲升級附加賽決賽，并幫助球隊在英冠站穩腳跟。米爾沃爾稱他為"雄獅隊史上最偉大的主帥之一"，是一位"給雄獅球迷留下終生難忘瞬間的人"。
2013年加盟狼隊后，杰克特延續了類似的軌跡。這支米德蘭茲俱樂部在他執教的首個賽季便贏得英甲冠軍，次年僅以微弱差距錯失英冠升級附加賽資格。
此后他在羅瑟漢姆短暫執教39天，于2017年來到樸茨茅斯。四年任期內，他率隊打入升級附加賽，并在溫布利的英格蘭聯賽錦標賽決賽中通過戲劇性的點球大戰擊敗桑德蘭奪冠。
杰克特的執教生涯在萊頓東方畫上句號，隨后在吉林漢姆任職18個月。
多家前東家已向杰克特表示哀悼。沃特福德主席兼首席執行官斯科特·達克斯伯里表示："聽聞肯尼·杰克特去世的噩耗，整個足球俱樂部深感痛失。肯尼憑借作為球員、教練和主帥的卓越成就，在這里擁有傳奇地位，俱樂部真正失去了自己的一員。我代表沃特福德足球俱樂部的每一個人，向他的妻子薩曼莎和兒子大衛與瑞安致以誠摯慰問，瑞安如今正在我們這里工作，延續著父親留下的遺產。"
斯旺西補充道："所有認識他的人都會深深懷念他，但我們的俱樂部乃至整個足壇因他的存在而更加美好。他將永遠在斯旺西球迷心中占據特殊位置，他在俱樂部歷史中的地位毋庸置疑。斯旺西城在此悲痛時刻向肯尼的家人和朋友致以最深切的慰問，俱樂部將在2026-27賽季伊始大家重聚之時，紀念肯尼并向他致敬。"
英格蘭足球聯賽主教練協會首席執行官理查德·貝文表示："肯尼是足球界最受尊敬的人物之一。"
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