在安切洛蒂之后的兩任教練——先是哈維-阿隆索，后是阿韋洛亞——表現均未達預期后，皇馬主席弗洛倫蒂諾希望轉而追求經驗豐富的“熟面孔”。阿萊格里被認為是理想的人選，同樣在皇馬主席多年愿望清單上的還有克洛普。不過，這位德國人目前擔任紅牛集團足球主管，暫時沒有離職的打算。
第三次嘗試
在本賽季結束后，皇馬可能會像2019年那樣再次向阿萊格里發起攻勢。當時，阿萊格里剛剛結束在尤文圖斯的輝煌任期——包括意甲五連冠和意大利杯四連冠，但雙方最終未能達成協議。第二次機會則更為接近。2021年，阿萊格里甚至已就薪資和合同年限達成一致：年薪850萬歐元，簽約三年。然而，在與皇馬正式簽約前幾天，與安德烈-阿涅利主席的一次會面讓他改變了主意，隨后開啟了他在尤文的第二次執教生涯。阿萊格里的職業生涯從未有過海外執教經歷，這將是他首次踏出意大利國門；但此前執教尤文期間兩度打入歐冠決賽的表現，早已引起了皇馬的密切關注。
阿萊格里與米蘭：抉擇
需要說明的是，阿萊格里在米蘭感覺非常好，也很高興能在11年后回歸。阿萊格里熱愛這座城市、這里的氛圍，并且與球隊融合得十分融洽，在米蘭內洛的日常工作讓他倍感充實。他近期表示，希望能開啟一段長期的紅黑執教周期，而他通常也傾向于在同一家俱樂部執教多年。話雖如此，賽季末雙方將對工作進行評估，阿萊格里屆時將力求補強陣容，以提升在國際賽場上的競爭力。他的設想是利用重返歐冠的契機，在轉會市場上引進重量級球員來優化球隊。屆時，管理層的工作將至關重要，需妥善執行教練的引援指示，針對薄弱環節進行加固。在上一輪對陣克雷莫內塞的賽前，阿萊格里表示：“我與俱樂部完全同步。當然，在交流中出現不同觀點是很正常的，關鍵在于每個人都在為米蘭的利益而工作。我對回到米蘭感到非常開心。俱樂部正在規劃和構建米蘭的未來。我重申，我與俱樂部的步調完全一致。”
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